Кислотність і лужність спиртів

Кисень спиртової гідроксильної групи має дві неподілені пари електронів, і кисень може використовувати неподілену пару електронів для зв’язку з протоном. Отже, спирти є основними. У спиртовій гідроксильній групі, оскільки електронегативність кисню більша, ніж у водню, електронні пари, спільні для кисню та водню, зміщені в бік кисню, а водень виявляє певну активність, тому спирт також є кислотним. Кислотність і лужність спиртів пов'язані з електронним ефектом вуглеводневих груп, пов'язаних з киснем. Чим сильніша здатність поглинати електрони вуглеводневих груп, тим слабша лужність спиртів і сильніша кислотність. Навпаки, чим сильніша електроновіддаюча здатність вуглеводневої групи, тим сильніша лужність і слабкіша кислотність спирту. Стеричні перешкоди вуглеводневих груп також впливають на кислотність і лужність спиртів, тому дуже важливо проаналізувати електронний ефект і ефект стеричних перешкод вуглеводневих груп.